James është shfaqur në shumë filma dhe shfaqje televizive. Pikat kryesore të karrierës së tij përfshijnë Original Sin, ku interpretoi me motrën e tij dhe Antonio Banderas, dhe Stay Alive. Ai ishte producent ekzekutiv për dokumentarin Trudell dhe shkroi dhe drejtoi filmin e shkurtër Court of Conscience, që paraqet babanë e tij, Jon Voight. Ai gjithashtu drejtoi një episod të serialit The Game.
Në vitin 2009, James kërkoi babanë e tij, Jon Voight, dhe u përpoq të linin mënjanë mosmarrëveshjet e tyre. Ai i kërkoi motrës së tij të bënte të njëjtën gjë dhe, megjithëse iu desh pak kohë, një vit më vonë Angelina pranoi të fliste me babanë e saj.
James u vendos qendër të vëmendjes në vitin 2000, kur mori pjesë në ceremoninë e ndarjes së çmimeve Oscar me Angelina-n, e cila fitoi çmimin e aktores më të mirë joprotagniste për Girl Interrupted. Ylli filloi fjalimin e saj duke thënë:
“Unë jam shumë e dashuruar me vëllanë tim tani”, dhe fotografitë e tyre duke ndarë një puthje në buzë bënë shumë bujë asokohe.
Angelina, 3 vjet më vonë, foli për vëmendjen mediatike që mori puthja e tyre, duke thënë për People:
“Ne jemi miqtë më të mirë. Dhe nuk ishte ndonjë puthje e çuditshme me gojë të hapur. Ishte zhgënjyese që diçka kaq e bukur dhe e pastër mund të të kthehet në një cirk”.
Edhe James ka folur për lidhjen e ngushtë që ka me motrën e tij të vogël.
“Unë shkoj tek Angie për këshilla dhe nuk do të bëj asgjë pa të, sepse kemi qenë shumë të afërt që fëmijë,” -tha ai për Daily Mail në 2017-ën.
Ai vazhdon ta mbështesë Angelina-n në të gjitha fushat e jetës së saj, edhe pse gjithmonë preferon të qëndrojë në prapaskenë, prandaj shumë njerëz nuk ia kanë idenë që aktorja ka një vëlla, që për më tepër i ngjan shumë.
